Synthesis of new trihalomethylated and non-symmetrical substituted 2-(1H-pyrazolyl)-5-(1H-pyrazolylcarbonyl)pyridines
AUTOR(ES)
Bonacorso, Helio G., Paim, Gisele R., Guerra, Carolina Z., Sehnem, Ronan C., Cechinel, Cleber A., Porte, Liliane M. F., Martins, Marcos A. P., Zanatta, Nilo
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2009
RESUMO
Este trabalho apresenta a síntese de uma nova série de 2-[3-alquil (aril/heteroaril)-5-trialometil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il]-5-[3-alquil(aril/heteroaril)-5-trialometil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il-1-carbonil]piridinas, obtida a partir de reações de ciclocondensação de 4-alcóxi-4-alquil(aril/heteroaril)-1,1,1-trialo-3-alquen-2-onas [CX3C(O)CH=CR¹OR, onde R = Me, Et; R¹ = H, Me, Ph, 4-MeOPh, 4-NO2Ph, 4,4'-Bifenil, 1-Naftil, Fur-2-il e Tien-2-il e X = F, Cl] com hidrato de hidrazida 6-hidrazino-nicotínica. Os melhores rendimentos foram obtidos quando as reações foram executadas em etanol como solvente a 78 ºC por 4 horas (67-97%). Em sequência, são descritas as reações de desidratação de 2-(1H-pirazol-1-il)-5-(1H-pirazol- 1-il-1-carbonil)piridinas. Estas reações foram realizadas em meio piridina / benzeno, na presença de cloreto de tionila e levaram ao isolamento de uma série de 2-[3-alquil(aril/heteroaril)-5-trifluormetil-1H-pirazol-1-il]-5-[3-alquil(aril/heteroaril)-5-trifluormetil-1H-pirazol-1-il-1-carbonil]piridinas, com rendimentos de 64 a 86%.
Documentos Relacionados
- Succinic acid dihydrazide: a convenient N,N-double block for the synthesis of symmetrical and non-symmetrical succinyl-bis[5-trifluoro(chloro)methyl-1H-pyrazoles]
- SYNTHESIS OF 2-(1H-PYRAZOL-1-IL)-5-(1H-PYRAZOL-1-IL-1-CARBONYL) PYRIDINES
- A general method for designing non-symmetrical composite steel and concrete columns
- Evidence for cytosine methylation of non-symmetrical sequences in transgenic Petunia hybrida.
- Heavy de novo methylation at symmetrical and non-symmetrical sites is a hallmark of RNA-directed DNA methylation.