Succinic acid dihydrazide: a convenient N,N-double block for the synthesis of symmetrical and non-symmetrical succinyl-bis[5-trifluoro(chloro)methyl-1H-pyrazoles]

AUTOR(ES)

Bonacorso, Helio G, Cechinel, Cleber A, Pittaluga, Everton P, Ferla, Adriana, Porte, Liliane M. F, Martins, Marcos A. P, Zanatta, Nilo

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2010

RESUMO

Este trabalho apresenta a síntese regiosseletiva de séries de bis-2-pirazolinas e bis-1H-pirazóis succinil intercalados inéditas, denominadas 1,4-bis[5-(trifluormetil)-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il]butano-1,4-dionas (46-88%), o respectivo sistema desidratado (60-78%), 1-[5-(trifluormetil)-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il]-4-oxabutano hidrazidas (52-81%) e 2-pyrazolinas derivadas não simétricas, como 1-[5-(trifluormetil)-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il)-4-(5-(triclorometil)-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il]butano-1,4-dionas (75-91%). Todos os bis-pirazóis succinil substituídos foram obtidos a partir de reações de ciclocondensação de 4-alcóxi-1,1,1-trialo-3-alquen-2-onas 4-substituídas (4-substituinte = H, Me, fenil, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-OMeC6H4, 4-NO2C6H4, 1-naftil and 2-furil), com dihidrazida succínica, em etanol como solvente, sob condições reacionais convencionais controladas.

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