Synthesis and trypanocidal activity of 7, 2'-dioxygenated isoflavones and oxypropanolamine derivatives

AUTOR(ES)
FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2005-11

RESUMO

7,2'-Di-hidroxiisoflavona apresentou atividade contra tripomastigotas sanguíneos do Trypanosoma cruzi, agente etiológico da doença de Chagas, o que motivou a síntese de derivados anfifílicos de potencial utilização como quimioprofilático para esterilização de sangue para transfusão. Esta substância foi obtida por desmetilação da 7-hidroxi-2'-metoxiisoflavona, sintetizada via desoxibenzoína, seguindo-se eterificação com epicloridrina e abertura do anel oxirânico com dietilamina para levar à 7-oxipropanolamina, a qual, por tratamento com iodeto de metila, forneceu o sal de amônio correspondente. Nos ensaios in vitro com tripomastigotas sanguíneos do T. cruzi, a 7-hidroxi-2'-metoxiisoflavona foi inativa e a 7-oxipropanolamina foi mais ativa do que a 7,2'-di-hidroxiisoflavona. Já o sal de amônio, não só não eliminou completamente o parasita do sangue como causou lise total dos eritrócitos. Portanto, o sal de amônio não é adequado para o uso como profilático na transmissão do T.cruzi por transfusão sangüínea. A atividade tripanossomicida da 7,2'-di-hidroxiisoflavona e do seu derivado 7-oxipropanolamina estimulam a avaliação in vivo destas substâncias como potenciais quimioterápicos para tratamento da doença de Chagas, sendo necessários alguns gramas destas substâncias que poderão ser obtidos pelos processos simples descritos neste trabalho.

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