Synthesis and phytotoxic activity of substitutes ozonides derivatives of the 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones / Síntese e fitotoxicidade de ozonídeos substituídos derivados de 8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-onas

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

A artemisinina é uma lactona sesquiterpênica isolada das folhas de Artemisia annua L. Já foi demonstrado que essa lactona apresenta atividade fitotóxica contra várias espécies de plantas monocotiledôneas e dicotiledôneas. Essa atividade biológica observada tem sido associada à presença da ligação endoperóxido na estrutura desse composto. No presente trabalho, uma série de ozonídeos, possuindo a ligação endoperóxido, foi sintetizada e avaliada em termos de suas atividades fitotóxicas. Os ozonídeos foram preparados a partir de 8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona substituídos, que foram obtidos via reação de cicloadição [4+3] entre cátions oxialílicos e diferentes furanos. Os carbocátions, por sua vez, foram gerados in situ a partir da 2,7-dibromocicloeptanona, 2,4-dibromopentan-3-ona e 3,5-dibromoeptan-4-ona. Oito ozonídeos foram sintetizados: ozonídeo do (1α,6α,2β,5β)-12- oxatriciclo-[4.4.1.12,5]-dodec-3-en-11-ona (50%), ozonídeo do 2-metil-(1α,6α,2β,5β)-12-oxatriciclo-[4.4.1.12,5]-dodec- 3-en-11-ona (37%), ozonídeo do 2-etil-(1α,6α,2β,5β)-12- oxatriciclo-[4.4.1.12,5]-dodec-3-en-11-ona (42%), ozonídeo do 2,3-dimetil-(1α,6α,2β,5β)-12-oxatriciclo-[4.4.1.12,5]- dodec-3-en-11-ona (28%), ozonídeo do 2,5-dimetil- (1α,6α,2β,5β)-12-oxatriciclo-[4.4.1.12,5]-dodec-3-en-11- ona (55%), ozonídeo do 2-acetil-(1α,6α,2β,5β)-12-oxatriciclo- [4.4.1.12,5]-dodec-3-en-11-ona (24%), ozonídeo do 2,6,9 α,11 α-tetrametil-12-oxatriciclo[6.3.1.03,8]dodec-2-en-10- ona (92%) e ozonídeo do 9 α,11 α-dietil-2,6-dimetil-12- oxatriciclo[6.3.1.03,8]dodec-2-en-10-ona (76%). A potencial fitotoxicidade dos ozonídeos sintetizados, bem como dos cicloadutos que deram origem a estes ozonídeos, foram avaliadas no tocante a habilidade desses inibirem a germinação de sementes, o crescimento radicular, e da parte aérea de plântulas de sorgo (Sorghum bicolor L.) e de pepino (Cucumis sativus L.), na concentração de 5,0 x 10-4 mol L-1. Entre os oxabiciclos, o composto que apresentou maior fitotoxicidade foi a 2-acetil-(1α,6α,2β,5β)-12-oxatriciclo- [4.4.1.12,5]-dodec-3-en-11-ona, inibindo o crescimento radicular de pepino e sorgo em 82,1 e 88,5%, respectivamente. Entre os ozonídeos, a maior atividade fitotóxica foi provocada pelo ozonídeo do 2,3-dimetil- (1α,6α,2β,5β)-12-oxatriciclo-[4.4.1.12,5]-dodec-3-en-11-ona que inibiu o crescimento de plântulas de pepino em 84,2% e de sorgo em 80,2%.

ASSUNTO(S)

cátion oxialílico oxyallyl carbocations fitotoxicidade phytotoxicity ozonides cicloadição [4+3] [4+3] cycloadition ozonídeos quimica analitica

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