SYNTHESIS AND ANTIOXIDANT/ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF 1-(PYRAZOLIN-1YL)-2-[ARYL(HETEROARYL)METHYLENE] CARBOHYDRAZIDES TRIFLUOROMETHYL SUBSTITUTED / SÍNTESE E ATIVIDADES ANTIMICROBIANA/ANTIOXIDANTE DE 1-(PIRAZOLIN-1-IL)-2-[(ARIL/HETEROARIL)METILENO] CARBOIDRAZIDAS TRIFLUORMETIL SUBSTITUÍDAS

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2010

RESUMO

A presente dissertação descreve inicialmente a síntese regiosseletiva de uma série de 3-alquil(aril/heteroaril)-5-trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazolil-1-carboidrazidas (2) a partir da reação de monociclocondensação de 4-alquil(aril/heteroaril)-1,1,1-triflúor-4-metóxi-3-alquen-2-onas (1), onde alquil = Me, aril= Ph, 4-MePh, 1-naftil, heteroaril= 2-furil, 2-tienil com carboidrazida. As pirazolil carboidrazidas resultantes (2) foram obtidas em bons rendimentos (62 92 %) quando as reações foram executadas em etanol como solvente, à temperatura de 25 C, em tempos reacionais de 18 a 20 horas, na proporção molar de 1:1 entre os reagentes. Em passo reacional subsequente, uma nova série de semicarbazonas (3) derivadas das pirazolil carboidrazidas iniciais (2) foi obtida a partir de reações de condensação de 3-alquil(aril/heteroaril)-5-trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazolil-1-carboidrazidas (2) com aldeídos arilícos, heteroarílicos e acetofenona. As semicarbazonas (3) foram isoladas em rendimentos de 52 97 % quando se realizou as reações em meio etanol, à temperatura de 60 C, em tempo reacional de 7 horas. Finalmente, testou-se reações de clivagem do composto carbonil-1,1-bis-3-(4-toluil)-5-trifluormetil-1H-pirazol (8c), obtido a partir da reação de biciclização entre 1,1,1-triflúor-4-(4-toluil)-4-metóxi-3-buten-2-ona (1c) e, posteriormente com cloridrato de 1,3 diaminoguanidina. Assim, reação de 8c com fenilhidrazina e cloridrato de hidroxilamina levaram à síntese de 5-trifluormetil-3-(4-toluil)-1H-1-fenilpirazol e 5-trifluormetil-5-hidróxi-3-(4-toluil)-4,5-diidroxi-isoxazol, respectivamente. Complementarmente, as séries das 3-alquil(aril/heteroaril)-5-trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazolil-1-carboidrazidas (2) e das novas semicarbazonas (3) foram avaliadas quanto à atividade antimicrobiana e o potencial antioxidante. Como resultado, somente as concentrações maiores ou iguais a 125 μg/mL inibiram o crescimento das bactérias e fungos testados e através do teste de atividade antioxidante, pelo método DPPH qualitativo e quantitativo, observou-se que todas as substâncias apresentaram atividade como trapeadores do radical livre estável DPPH. Os compostos foram caracterizados por Espectroscopia de RMN de 1H e 13C {1H}, Cromatografia Gasosa acoplada à Espectrometria de Massas (CG-MS), Espectroscopia de Infravermelho (IV), Difração de Raios-X e sua pureza determinada via Análise Elementar CHN. Secundariamente, visando à síntese de sistemas bis-pirazólicos não simétricos realizaram-se reações envolvendo a 3-fenil-5-trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazolil-1-carboidrazida (2b) e a 2,4-pentanodiona. Estas reações conduziram ao isolamento de 3-fenil-5-trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazolil-1-carboxilato de etila (6b) e de 3,5-dimetil-1H-pirazol (7) simultaneamente, e não, do sistema bis-pirazólico teoricamente previsto.

ASSUNTO(S)

síntese química quimica química compostos químicos compostos heterociclicos

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