Synthesis and antimicrobial evaluation of some new pyrazole, pyrazoline and chromeno[3,4-c]pyrazole derivatives

AUTOR(ES)

Abunada, Nada M., Hassaneen, Hamdi M., Samaha, Ahmed S. M. Abu, Miqdad, Omar A.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2009

RESUMO

Alguns novos derivados de pirazol-5-carbonitrila 8, 9 e pirazol-5-carboxamida 13 foram sintetizados pela reação de cicloadição de nitriliminas 3, 4 a α-cianocinamonitrilas 5a-f e α-cianocinamamida 12a, b, respectivamente. Por outro lado, a adição de 3, 4 a α-cianocinamato de etila 14a-f leva à produção de derivados de 2-pyrazoline-5-carboxilato de etila, 15, 16. Também, a cicloadição de 3, 4 à 3-cianocumarina 19a ou à 3-fenilsulfonilcumarina 19b ou à 3-bromocumarina 19c leva à produção de derivados do cromeno[3,4-c]pirazol-4(3H)-ona, 20. A cicloadição de 3, 4 à 3-acetilcumarina, 22 e 3-benzoilcumarina, 23, produz o correspondente diidrocromeno[3,4-c]pirazol-4(3H)-ona, 24 e 25, respectivamente. A oxidação de 24 e 25 produz 20. A maioria dos compostos preparados mostrou boa a moderada atividade antibacteriana e antifúngica.

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