Sinteses de indolossesquiterpenos

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1990

RESUMO

Nosso trabalho está basicamente dividido em três partes. Nas duas primeiras otimizamos uma rota sintética anterior para indolosesquiterpenos e modificamos a estratégia de síntese dos indolosesquiterpenos 13 e 14. Ambas as partes foram bem sucedidas levando a duas rotas sintéticas com reações reprodutíveis e ao total aproveitamento dos produtos de oxidação do (-)sclareol levando a um rendimento total de 15% quando na rota inicial o rendimento total nunca passou de 5%. Com maior disponibilidade do indolosesquiterpeno 14 pudemos seguir adiante passando para o nosso terceiro objetivo o qual consistia na obtenção de indolosesquiterpenos pentacíclicos a partir de 14. Nossa tática estava baseada na ativação da dupla ligação C7=C8 de 14 para induzir à formação do quinto anel a partir do ataque do nitrogênio ao carbono-8 da porção sesquiterpênica. Nossos esforços não foram bem sucedidos e acreditamos que as energias torsionais das ciclizações foram responsáveis por esses resultados. Vale a pena mencionar que para explicar alguns resultados que envolviam a transformação de 14 nas indoleninas 35 e 36 e isomerização da lactona 17 em meio ácido aplicamos cálculos de mecânica molecular MM2 levando a uma interação bem sucedida entre o lado teórico e experimental da química. Os resultados negativos destas etapa final levou-nos a concluir que na síntese dos indolosesquiterpenos pentacíclicos o problema não estava em achar reações apropriadas porém em modificar a estratégia da síntese. Finalmente o indolossesquiterpeno 13 apresentou in vitro boa atividade de receptor alfa-2.

ASSUNTO(S)

sesquiterpenos sintetizadores de frequencia

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