Síntese de aliloxi-orto-iodobenzamida derivada de d-glicose e reação de ciclização radicalar mediada por hidreto de tri-n-butilestanho
AUTOR(ES)
Dias, Danielle Ferreira, Prado, Maria Auxiliadôra Fontes, Pinto, Gleydson Daniel, Alves, Ricardo José, Alves, Rosemeire Brondi, Souza Filho, José Dias de
FONTE
Química Nova
DATA DE PUBLICAÇÃO
2006-06
RESUMO
Methyl 6-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-(2 -iodobenzoylamine)-alpha-D-glucopyranoside was synthesized in nine conventional steps from methyl alpha-D-glucopyranoside. Its Bu3SnH-mediated aryl radical cyclization provided a benzomacrolactam, resulting from 11-endo aryl radical cyclization and the reduced uncyclized product methyl 6-O-allyl-4-benzoylamine-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy- alpha-D-glucopyranoside. The structures of the three new products were supported by ¹H and 13C NMR spectroscopy and DEPT, COSY and HMQC experiments.
Documentos Relacionados
- Reações de carbociclização radicalar mediadas por hidreto de tri-n-butilestanho de meta-iodoaliloxibenzamida derivada de D-glicose
- Macrolactamas bioativas e síntese de macrociclos por reação de carbociclização radicalar mediada por hidreto de tri-n-butilestanho
- Síntese de 2-iodobenzamidas e 3-(iodoacetamido)benzamidas ligadas à D-galactose e suas reações de carbociclização radicalar mediadas por hidreto de tri-n-butilestanho
- SÍNTESE DE N-GLICOSILSULFONAMIDAS DERIVADAS DE D-GLICOSE E N-ACETILGLICOSAMINA
- Reações de carbociclização radicalar de orto-iodoaliloxibenzoatos derivados de d-glicose e d-galactose e comparação com as reações de seus análogos benzamidas