Sintese de acidos graxos E-2-enoicos, E,E-2,4-dienoicos, 2,4-diinoicos e sua esterificação com testosterona

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1978

RESUMO

O presente trabalho foi-nos proposto com o intuito de estudar um caminho de síntese viável para a preparação de ácidos graxos E-2-enóicos, E,E-2,4-dienóicos e 2,4-diinóicos e sua posterior esterificação com testosterona. Estes compostos teriam supostamente atividade biológica, agindo como agentes androgênicos de ação prolongada. A par do estudo e realização da sequência de sínteses apresentada no esquema I duas outras alternativas para a síntese de ácidos 2,4-dienóicos foram exaustivamente estudadas: reação de Wittig e reação de Reformatsky. Os resultados serão discutidos no presente trabalho. Fizemos também um minucioso estudo da estereoquímica das ligações duplas, utilizando, para tanto, os métodos físicos que dispúnhamos certificando-nos de que os ácidos que sintetizamos são constituídos quase que exclusivamente do isômero (E) e (E,E). A complementação deste estudo fizêmo-la através de RMN C para os ácidos e respectivos sais. A estereoquímica das duplas ligações foi também estudada através de Reagentes lantanídeos de deslocamento químico, confirmando a obtenção do estereoisômero (E,E) que se constituia como um dos objetivos da nossa síntese. A síntese de ácidos 2,4-diinóicos constituiu-se também como objetivo de nosso trabalho e foi possível concretizá-la através do esquema II apresentado abaixo. A preparação dos cloretos de ácido e subsequente esterificação com testosterona levou-nos à preparação de nove ésteres de testosterona apresentados no esquema IV. Realizamos também algumas tentativas de síntese no sentido de preparar o ácido 3,5-nonadiinóico, seguindo o esquema de síntese apresentado abaixo (esquema III). Os resultados serão discutidos no decorrer da exposição do presente trabalho.

ASSUNTO(S)

testosterona androgenos acidos graxos

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