SESQUITERPENOIDS FROM SENECIO BONARIENSIS HOOK. ET ARN. / SESQUITERPENÓIDES DE SENECIO BONARIENSIS HOOK. ET ARN.

AUTOR(ES)

Chana de Medeiros da Silva

DATA DE PUBLICAÇÃO

2006

RESUMO

Espécies pertencentes à família Asteraceae, são uma importante fonte de terpenóides com várias atividades biológicas já descritas. Senecio bonariensis Hook. et Arn., popularmente conhecida como margarida-do-banhado-de-Buenos Aires é um arbusto nativo da América do Sul, que pode ser encontrado no sul do Brasil e floresce de outubro a dezembro. Esta planta é conhecida por apresentar furanoeremofilanos, esteróides e alcalóides pirrolizidínicos, com atividades tóxicas. Este trabalho descreve o isolamento e identificação de três constituintes químicos presentes no extrato CH2Cl2 das partes aéreas de Senecio bonariensis Hook. et Arn. As folhas de S. bonariensis foram coletadas em abril de 2004, no município de Eldorado do Sul-RS. A espécie foi localizada e identificada pelo Prof. Dr. Nelson Ivo Matzenbacher, do Programa de Pós Graduação em Botânica da UFRGS. Material testemunha encontra-se depositado no Herbário do Departamento de Biologia da UFSM sob o registro n SMDB 9519. As folhas frescas de S. bonariensis (2,3 kg) foram extraídas por maceração com CH2Cl2. O extrato bruto foi evaporado sob pressão reduzida, resultando num resíduo pastoso (13,5 g), com rendimento de 0,64%. O extrato bruto foi fracionado por cromatografia em coluna do tipo flash sobre gel de sílica, usando CH2Cl2 e misturas de CH2Cl2 : EtOH, em gradiente, nas proporções de 99:1 até 80:20, sendo obtidas 15 frações (1 a 15 col. 1). A fração 1 col. 1 (1g) foi cromatografada sobre gel de sílica impregnado com AgNO3 (10%), eluída com hexano: acetona (99:1), obtendo-se 13 novas frações (1 a 13 col. 2). A fração 10 col. 2 (253 mg) foi cromatografada sobre gel de sílica impregnado com AgNO3 (10%), eluída com hexano:éter etílico (95:5), obtendo-se 104 mg de CS1(cariofileno) e 16 mg de CS2 (óxido de cariofileno). A fração 11 col. 2 (83,5 mg) também foi cromatografada sobre gel de sílica impregnado com AgNO3 (10%), eluída com hexano:éter etílico (98:2) e forneceu 5 mg de CS (germacreno-D). Os compostos isolados foram analisados por CG-EM-IE, IV, RMN 1H e RMN 13C e seus dados espectroscópicos foram comparados com os obtidos da literatura. Além disso, foi determinada a atividade antimicrobiana do cariofileno e do óxido de cariofileno, através do método de microdiluição em caldo, baseado nos documentos M27-A2/NCCLS para fungos e M7-A4/NCCLS para bactérias. Os compostos não apresentaram atividade antimicrobiana nas concentrações testadas.

ASSUNTO(S)

germacreno-d senecio bonariensis senecio bonariensis sesquiterpenóides atividade antimicrobiana óxido de cariofileno caryophyllene cariofileno farmacia germacrene-d sesquiterpenoids caryophyllene oxide antimicrobial activity

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