Resolução do ibuprofeno: um projeto para disciplina de química orgânica experimental

AUTOR(ES)

Romero, Adriano L., Baptistella, Lúcia H. B., Coelho, Fernando, Imamura, Paulo M.

FONTE

Quím. Nova

DATA DE PUBLICAÇÃO

2012

RESUMO

A practical and didactic sequence of experiments was proposed to illustrate the stereochemistry concept, optically active compounds, resolution of racemates, and use of the NMR technique, including 2D-COSY for identification of organic compounds, on a laboratory course for undergraduate students. The sequence was: extractions of racemic ibuprofen and chiral naproxen from commercial tablets; syntheses of diastereoisomeric amides reacting chiral (S)-(-)-α-methylbenzylamine with (±)-ibuprofen; separation and determination of absolute configuration of amides by ¹H NMR spectroscopy and GC analysis, and hydrolysis of amides to obtain (+)- and (-)-ibuprofen.

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