Reduções de alfa-metileno cetonas mediadas por Saccharomyces cerevisiae

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2002

RESUMO

Neste trabalho foi elaborado a síntese de alfa-metileno cetonas do tipo R.C(O).C.(=CH2).R, através da inserção do grupo metileno (=CH2) em várias cetonas alifáticas e aromáticas, por meio da reação de Mannich. As alfa-metileno cetonas produzidas, foram então reduzidas por Saccharomyces cerevisiae (fermento de pão) de forma a se observar o efeito produzido pelos grupos R e R, no progresso da biotransformação. Constatou-se que a ligação C=C foi mais rapidamente reduzida pelo microrganismo, produzindo-se então a respectiva alfa-metil cetona. Foi observado que no caso de R igual a metila, foi detectado a presença de álcoois procedentes da redução do grupo C=O, enquanto que não se observou a formação de álcoois nos casos de R diferente do grupo metila. Observou-se que nos casos onde o grupo R foi metila, foram obtidas alfa-metil cetonas de configuração R-(-) e com altos excessos enantioméricos (e.e. >98%). Quando o grupo R foi diferente de metila, produtos com baixos e.e. foram produzidos. Com estas observações, estabeleceu-se que a inserção do hidreto, doado pelo complexo enzima-NADH (ou NADPH), ocorreu exclusivamente pela face si da alfa-metileno cetona, quando R foi metila.

ASSUNTO(S)

sintese assimetrica metiletilcetona redução (quimica)

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