Reagentes de Selênio e Telúrio em síntese orgânica: dicloroα-(alquilteluro)cetonas, 1,1-Dihalo-2-(fenilseleno)ciclopropanos e teluretos vinílicos trissubstituídos / Selenium and Tellurium Reagents in Organic Chemistry: Dichloro alfa-(Alkyltelluro)Ketones, 1,1-Dihalo-2-(Phenylseleno)Cyclopropanes and Trisubstituted Vinylic Tellurides

AUTOR(ES)

Helio Alexandre Stefani

FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

21/06/1991

RESUMO

DICLORO-α-(ALQUILTELURO)CETONAS Estudou-se a reação entre quantidades equimolares de cetonas ou éteres enólicos de silício de cetonas e tricloretos de alquil telúrio, obtendo-se dicloro-α-(organil) cetonas. Em todos os exemplos efetuados obtiveram-se bons resultados apenas nas reações com éteres enólicos de silício. TELURETOS VINíLICOS TRISSUBSTITUíDOS Neste trabalho desenvolvemos um método de preparação de teluretos vinílicos trissubstituídos, obtidos através da reação de adição de tricloreto de aril telúrio e tetracloreto de telúrio a acetilenos aromáticos e alifáticos, levando aos dicloretos de aril-2-clorovinila de configuração Z. A redução da ligação Te-Cl dos dicloroteluro compostos obtidos, levando aos teluretos correspondentes pode ser efetuada em alto rendimento pela reação com um equivalente de NaBH4. A halogenodeteluração destes teluretos vinílicos trissubstituídos foi possível reagindo-os com N-bromosuccinimida/cloreto de alumínio, obtendo-se bromocloroalquenos em rendimentos moderados. 1,1-DIHALO-2-(FENILSELENO)CICLOPROPANOS Outro tópico abordado foi a preparação de 1,l-dihalo(fenilseleno)ciclopropanos, por meio da adição de dihalocarbenos, gerados sob condições de transferência de fase, a selenetos vinílicos de configuração Z ou E. A adição ocorreu com retenção de configuração da ligação olefínica. Também foram preparados, empregando-se a mesma metodologia acima mencionada, selenociclopropanos tri- e tetrassubstituídos.

ASSUNTO(S)

1;1-dihalo-selenociclopropanos 1;1-dilaho-selenocyclopropanes cetonas ketones organic chemistry organic synthesis (chemistry) química orgânica síntese orgânica (química) tellurium telluroketones teluretos vinílicos telúrio telurocetonas vinylic tellurides

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