NMR structural analysis of braznitidumine: a new indole alkaloid with 1,2,9-triazabicyclo[7.2.1] system, isolated from Aspidosperma nitidum (Apocynaceae)

AUTOR(ES)

Pereira, Maria M., Alcântara, Antônio Flávio de C., Piló-Veloso, Dorila, Raslan, Délio S.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2006-12

RESUMO

O estudo fitoquímico das cascas do cerne de Aspidosperma nitidum permitiu o isolamento de um novo tipo de alcalóide indólico, contendo um sistema 1,2,9-triazabiciclo[7.2.1], que foi denominado braznitidumina 1. A caracterização de sua estrutura química foi realizada pela análises dos dados de IV, UV, ESI-EM e RMN de ¹H, 13C e 15N, empregando experimentos 1D e 2D (¹H ¹H COSY, ¹H ¹H NOESY, ¹H 13C HSQC e ¹H 13C HMBC). Pela análise do experimento ¹H ¹H NOESY, verificou-se que 1 apresenta uma conformação dobrada com aproximação entre os grupos indólico e imidazolidino-di-hidropirano. Essa configuração foi investigada por cálculos teóricos envolvendo otimizações de geometria (DFT/BLYP/6-31G*) para análise conformacional desse alcalóide, pela qual a distância entre os dois grupos mostrou-se compatível com as informações obtidas pelo experimento NOESY.

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