Microwave-promoted morita-baylis-hillman reactions: efficient synthesis of new monoacylglycerols (MAGs) as potential anti-parasitic compounds

AUTOR(ES)

Sousa, Suervy C. O, Junior, Claudio G. L, Silva, Fábio P. L, Andrade, Natália G, Barbosa, Ticiano P, Vasconcellos, Mário L. A. A

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2011-09

RESUMO

Descrevemos neste artigo, a irradiação por microondas promovendo a síntese de monoacilglicerol hidrofílico, MAG, a partir da hidrólise de um acrilato (15 min, 100%). Depois, o MAG foi transformado em adutos de Morita-Baylis-Hillman (AMBH) hidrofílicos, (54-82%, caminho 1). No caminho 2, outros AMBHs foram preparados em altos rendimentos (90-100%) e transformados em AMBH hidrofílicos em 70-90%. Durante e síntese em alta temperatura do AMBH, foi detectado por CG-EM a formação de uma indolizina inédita. Todos estes resultados estão de acordo com o novo mecanismo unificado para a reação de Morita-Baylis-Hillman. Estes novos monoacilgliceróis, bem como seus precursores sintéticos, são novos compostos antiparasitários em potencial.

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