Morita-Baylis-Hillman na síntese de antitumorais / Morita-Baylis-Hillman in the synthesis of antitumor

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

19/08/2010

RESUMO

O importante papel desempenhado pela aromatase na síntese de estrógenos qualificou essa enzima como alvo para o desenvolvimento de inibidores seletivos, que podem ser utilizados no tratamento do cancer de mama. Recentemente, pesquisadores descreveram o isolamento de uma diidrocumarina da planta brasileira conhecida popularmente como sempre-viva. Essa substância apresentou-se como um importante inibidor de aromatase, o que nos impulsionou a propor uma síntese total para essa substância natural. A síntese proposta envolve apenas 10 etapas reacionais sendo que sete etapas já foram concluídas. A segunda parte deste trabalho destina-se a preparação diastereosseletiva de derivados de tetraidro-1,8- naftiridinas 3,4- substituídas através de adutos de Morita-Baylis-Hillman. Esta classe de compostos tem atraído considerável atenção devido, principalmente, a presença do esqueleto estrutural [1,8]-naftiridínico estar presente em muitos compostos naturais e sintéticos, que exibem várias propriedades biológicas. A síntese de vários derivados de [1,8]-naftiridinas foi realizada através de uma metodologia fácil, eficiente e que envolve apenas 3 etapas, com rendimentos globais variando de 18- 60%. O método é baseado em uma sequência em cascata envolvendo uma reação de adição de Michael e uma reação de substituição nucleofílica aromática, na qual formam um ciclo e controlam a estereoquímica relativa dos dois centros em uma única etapa.

ASSUNTO(S)

morita-baylis-hillman morita-baylis-hillman antitumor antitumor

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