Microwave-assisted synthesis under solvent-free conditions of (E)-2-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-3-arylacrylonitriles

AUTOR(ES)

Trilleras, Jorge E., Velasquez, Kelly J., Pacheco, Dency J., Quiroga, Jairo, Ortíz, Alejandro

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2011-12

RESUMO

Uma série de (E)-2-(benzo[d]tiazol-2-il)-3-arilacrilonitrilas foi sintetizada pela condensação de Knoevenagel assistida por microondas, na ausência de solvente, partindo do correspondente 2-(benzo[d]tiazo-2-il)acetonitrila e aldeídos aromáticos, contendo tanto grupos doadores de elétrons, como retiradores. Os tempos de reação foram consideravelmente curtos e os produtos, obtidos em rendimentos moderados (50-75%) e boa pureza. A configuração da dupla ligação da acrilonitrila não pôde ser estabelecida por métodos comuns de RMN. No entanto, estudos teóricos sugerem que nesses compostos o isômero E é mais estável do que o Z, o que está de acordo com algumas evidências experimentais.

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