Investigação do uso de um complexo quiral nióbio-diimina na reação de Henry enantiosseletiva
AUTOR(ES)
Joice Ferreira do Prado
DATA DE PUBLICAÇÃO
2009
RESUMO
Catalisadores quirais são de relevante interesse para a maioria dos químicos orgânicos, uma vez que possibilitam a obtenção de compostos quirais enantiomericamente puros, algo de enorme impacto em grandes indústrias de fármacos, agroquímicos, fragrâncias, sabonificantes etc. Até mesmo na produção de coquetéis para o tratamento de portadores de HIV está sendo utilizada tal metodologia. A primeira parte deste trabalho dirigiu-se à concepção de estruturas e ao estabelecimento de seqüências sintéticas simples adequadas à obtenção de novos ligantes quirais, partindo de precursores de baixo custo. O metal de coordenação com esses novos ligantes foi o nióbio na forma de pentacloreto de nióbio (NbCl5), bastante eficiente como um ácido de Lewis. Este complexo por sua vez foi caracterizado a fim de se tentar obter sua forma estrutural e, conseqüentemente, propor um processo mecanístico para a reação de Henry. Os catalisadores quirais de nióbio desenvolvidos foram ensaiados na reação de Henry, na qual verificou-se que a melhor condição foi o uso do THF como solvente, Et3N como base, com reação à temperatura ambiente e no modo de adição inversa dos reagentes. Desta forma, os produtos foram obtidos em altos rendimentos e excessos enantioméricos que variaram de 0 a 81%.
ASSUNTO(S)
catalisadores estereoquímica química orgânica quimica quiralidade
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