Investigação de lesões em DNA induzidas por produtos de redução do corante C. I. Disperse Blue 291 / Investigation of DNA damage induced by products of the C.I. Disperse Blue 291 reduction 2007

AUTOR(ES)

Paula Carpes Victorio Carmazen

DATA DE PUBLICAÇÃO

2007

RESUMO

CI Disperse Blue 291 (CI DB 291) é um corante dinitrobromoaminoazobenzeno com atividade mutagênica para S. typhimurium, aumentada na presença de nitrorredutase, o-acetiltransferase e enzimas microssomais (S9). Neste estudo foram isolados e caracterizados quatro produtos da redução de DB 291 com ditionito de sódio (in vitro), sendo denominados 2- fenilbenzotriazóis não clorados (não-ClPBTAs). Os espectros de absorbância não apresentam o pico correspondente à ligação azo (?λ=613 nm), indicando a redução dessa ligação. Espectros de massas e 1H RMN mostram que os produtos são dois pares de tautômeros com m/z 465 [M+H]+ e m/z 449 [M+H]+. Esses produtos foram acetilados com piridina/anidrido acético e espectros de massas desses produtos indicam adição de grupamento acetil na molécula e formação de produtos com m/z 507 [M+H]+ e m/z 491 [M+H]+. Esses compostos foram reagidos com dGuo e obtivemos dois produtos com m/z 632 [M+H]+ e m/z 683 [M+H]+, sendo os possíveis adutos. A partir do composto não clorado com m/z 449 obtido após redução com ditionito de sódio, sintetizamos o análogo clorado (PBTA) após reação de cloração. Espectros de massa confirmam a formação do composto clorado com m/z 483 [M+H]+. Também incubamos o corante CI DB 291 com nitrorredutase/NADH. Análises por HPLC/ESI/MS indicam a formação de não-ClPBTA (m/z 449). Uma vez que não-ClPBTAs são mais mutagênicos para linhagens de S. typhimurium (com fração S9) que seus dinitrofenilazo corantes precursores, a conversão enzimática do corante para não-ClPBTAs pode ser uma via importante para sua bioativação.

ASSUNTO(S)

azo dye adutos de dna nitro compounds pbtas chlorinated phenylbenzotriazole non- chlorinated phenylbenzotriazole c.i. disperse blue 291 corante dinitrobromoaminoazobenzeno pbtas não clorados dna adducts

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