Hyphenating the curtius rearrangement with Morita-Baylis-Hillman adducts: synthesis of biologically active acyloins and vicinal aminoalcohols

AUTOR(ES)

W. Amarante, Giovanni, Cavallaro, Mayra, Coelho, Fernando

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2011-08

RESUMO

Um rearranjo de Curtius, utilizando adutos de Morita-Baylis-Hillman como substrato, foi realizado em uma sequência que permitiu a síntese de várias hidroxi-cetonas (aciloínas) com uma grande diversidade estrutural e com bons rendimentos globais. Por sua vez, essas aciloínas foram transformadas em 1,2-amino-alcoóis de configuração relativa anti, através de uma etapa de aminação redutiva altamente diastereosseletiva. A utilidade sintética dessas abordagens foi demonstrada através das sínteses totais da (±)-bupropiona, fármaco utilizado no tratamento na síndrome de abstinência de fumantes e da (±)-espisulosina, um potente agente anti-tumoral isolado inicialmente de uma fonte marinha.

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