Estudos por RMN de 1H das interações de substratos carbonílicos e carboxílicos com agentes de discriminação quiral / 1H NMR investigations of the interactions of carbonyl and carboxyl derivatives with chiral discriminating agents

AUTOR(ES)

Thais Bezerra Claudio

DATA DE PUBLICAÇÃO

2010

RESUMO

Os sais derivados de alcalóides da Cinchona têm sido muito utilizados como catalisadores de transferência de fase, em reações assimétricas. No entanto, sua performance como agentes de discriminação quiral tem sido pouco explorada. Com o objetivo de melhor compreender as bases moleculares que comandam o reconhecimento quiral dos isômeros ópticos de compostos carbonílicos e carboxílicos, quando em mistura com a quinina ou com sais de alcalóides da Cinchona, foi realizada uma série de experimentos, utilizando a técnica da RMN de 1H. A atribuição dos deslocamentos químicos aos solvatos de cada enantiômero foi feita pelo registro do espectro de RMN de 1H de misturas dos agentes de discriminação quiral com amostras enantiopuras ou enantiomericamente enriquecidas dos substratos. A estabilidade relativa dos solvatos foi estimada utilizando-se modelos moleculares, nos quais foi possível identificar a existência de interações do tipo π-π e de ligações de hidrogênio. As conclusões baseadas nos experimentos de RMN de 1H foram concordantes com as resultantes da análise dos modelos moleculares, construídos para cada par substrato/agente de discriminação quiral

ASSUNTO(S)

1h nmr agentes de discriminação quiral alcalóides alcaloids asymmetric ptc and modelling interactions chiral discriminating agents cinchona cinchone ctf assimétrica e modelos de interação molecular rmn de 1h

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