Estudos de intermediarios de derivados da piridostigmina atraves da espectroscopia de RMN, de UV de calculos teoricos

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2003

RESUMO

Esta tese refere-se ao estudo dos precursores da piridostigmina e de alguns derivados, focalizando-se no brometo de N-acetonil-N,N-dimetil-N-fenacil-amônio (Va), brometo de 5-fenil-1,2,3,6-tetraidro-1,1-dimetil-3-oxopiridínio (VIIa), brometo de 5-fenil-3-hidróxi-1-metilpiridínio (VIIIa) e seus respectivos derivados p-metóxi- (Vb, VIIb e VIIIb) e p-nitro- (Vc, VIIc e VIIIc). Além da síntese e caracterização, analisam-se as transições eletrônicas envolvidas no sal interno de cor azul (Vla) que se forma na conversão de Va em VIIa. Através do comportamento solvatocrômico no UV-Vis e RMN, foram identificadas as regiões de cada molécula que provavelmente interagem com o solvente. O uso de cálculos teóricos ab initio permitiu a obtenção das geometrias otimizadas dos compostos V de cadeia aberta e dos sais de tetraidropiridínio (VII), observando-se que, os primeiros preferem uma conformação próxima à de um anel de seis membros, e os segundos assemelham-se à meia cadeira da cicloexenona. Os valores de densidade de carga obtidos, contribuíram para entender o porquê do comportamento destes compostos. Em todas as propriedades estudadas, também foi realizada uma análise dos efeitos do substituinte doador e retirador de elétrons (MeO e NO2, respectivamente). Finalmente, este estudo deverá ser continuado, usando a metodologia aqui estabelecida, com os derivados da piridostigmina, que serão obtidos a partir dos compostos descritos neste trabalho, que possam contribuir para o esclarecimento do seu comportamento como fármacos.

ASSUNTO(S)

piridina - derivados espectroscopia de ressonancia nuclear sintese assimetrica reações quimicas

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