Estudos conformacional de ésteres metílicos de alguns aminoácidos através das espectroscopias no infravermelho, de RMN e cálculos teóricos / IR, NMR and theoretical investigation on the conformational analysis of some amino acids methyl esfers

AUTOR(ES)

Carina Rabelo Martins

FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

17/12/2009

RESUMO

Este trabalho apresenta estudos teóricos e experimentais sobre estabilidade conformacional de ésteres metílicos de alguns aminoácidos (glicina, alanina, prolina e ácido aspártico) por meio de espectroscopia vibracional e cálculos teóricos da estrutura eletrônica. Os cálculos teóricos foram efetuados com o método ab initio em nível MP2 e com o da Teoria do Funcional de Densidade ("DFT") com diferentes conjuntos de bases e com correção de energia do ponto zero "ZPE”,disponíveis no pacote Gaussian03. Determinaram-se as energias e geometrias dos confôrmeros mais estáveis na fase vapor e com a inclusão dos efeitos do solvente. Os espectros no infravermelho na região do estiramento fundamental do grupo carbonila e no seu primeiro ¿overtone¿, em solventes de diferentes constantes dielétricas, assim como o comportamento dos acoplamentos JHH e JCH em solução foram utilizados para determinar o número e as populações dos rotâmeros presentes. A análise conjunta dos dados permitiu avaliar quais são os fatores responsáveis pela estabilidade conformacional nos ésteres de aminoácidos estudados. No caso do éster do ácido aspártico realizou-se um estudo detalhado RMN de H e C a fim de verificar se os acoplamentos JHH e JCH, dos grupos CH e CH2 apresentavam variação com a mudança da população dos confôrmeros, uma vez que os hidrogênios do grupo CH2 são diastereotópicos, portanto apresentam deslocamentos químicos diferentes e acoplam entre si. Estes dados foram tratados pelo programa Models juntamente com as geometrias previamente otimizadas, o que forneceu informações detalhadas sobre o comportamento conformacional da molécula em solução e também no vapor.

ASSUNTO(S)

analise conformacional constante de acoplamento teoria de solvatação Ésteres de aminoácidos conformational analysis coupling constants solvation theory amino acid esters

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