Estudo fitoquimico de Deguelia hatschbachii A. M. G. Azevedo, isolamento, determinação estrutural, analise por CLAE e testes biologicos

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2000

RESUMO

O estudo fitoquímico do extrato diclorometânico das raízes de Deguelia hatschbachii permitiu o isolamento de dez flavonóides, dos quais escandenina (1), ácido robústico (2), robustato de metila (3), 4 ,5-diidroxi-6-(3,3-dimetilalila)-7-metoxi flavanona (4), lupinifolina (5), osajina (6) e escandinona (7) correspondem aos sete que já foram anteriormente isolados de outras fontes, três inéditos 3- (4 -hidroxifenil) -5- metoxi-6- (3,3-dimetilalila)-2",2"-dimetilcromeno -(5",6":8,7)-3-(propil-2-ona)-4H-1-benzo-2,3-diidropiran-2,4-diona (8); 6,4 -diidroxi-3- (3,3-dimetilalila)-2",2"- dimetilcromeno (5",6":5,4)-2-metoxi desoxibenzoína (9) e 6,4 -diidroxi-3-(3,3-dimetilalila)- 2",2"-dimetilcromeno (5",6":5,4)-2-metoxi-8-(propil-2ona) desoxibenzoína (12), além de dois novos derivados de estilbenos [6-(3,3-dimetilalila)-2",2"-dimetilcromeno (5",6":4,5)-4 -hidroxi-3-metoxi estilbeno (10) e 3 ,5 -dimetoxi-4-hidroxi-4 -(3,3-dimetilalila) estilbeno (11)]. Analogamente do extrato éter de petróleo foram isolados os estilbenos (10 e 11), as duas flavanonas (4 e 5) e o triterpeno Lupeol (13). As estruturas moleculares das substâncias inéditas (8-12) foram determinadas através da análise detalhada dos dados espectrais de UV, IV, EM (Baixa e Alta Resolução e experimentos de EM/EM), RMN (H, C, DEPT, diferença de NOE e técnicas bidimensionais com correlações Homonucleares e Heteronucleares a uma ou a várias ligações), enquanto as substâncias conhecidas foram identificadas pela comparação com dados publicados. Com exceção de osajina (6), para as demais substâncias conhecidas (1-5 e 7) este trabalho acrescenta dados espectroscópicos ainda não relatados na literatura. A análise por CLAE permitiu a quantificação de quatro flavonóides (1, 4, 5 e 8) no extrato diclorometânico e dois (4 e 5) no extrato éter de petróleo, além de identificar as substâncias inéditas (8 e 9) no extrato diclorometânico confirmando tratarem-se de substâncias naturais e não artefatos. Escandenina (1) e lupinifolina (5) são as substâncias mais abundantes. Os extratos (éter de petróleo, diclorometânico e metanólico) das raizes de D. hatschbachii e algumas substâncias isoladas (1, 4 e 5) deram resultado positivo no teste de Letalidade com Artemia salina. Tanto os extratos como as substâncias 1, 4, 5, 8 e 9 foram submetidos ao teste de bioautografia contra 6 bactérias (Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Salmonella typhimurium, Micrococcus luteus e Rodococcus equi) e 9 fungos (Aspergillus niger, Penicillinium funiculosum, Fusarium oxysporum, Alternaria alternata, Rhizopus oryzae, Aspergillus fumigatus, Cladosporium cladosporioides, penicillium oxalicum e Candida albicans), mostrando que o extrato diclorometânico e a substância 1 são ativos contra Staphylococcus aureus e Bacillus subtilis, enquanto as substâncias 4, 5 e 11 contra Bacillus subtilis. O extrato metanólico mostrou atividade fungicida contra Cladosporium cladosporioides. A reação da escandenina (1) com iodeto de metila em meio básico (hidróxido de lítio em tetrahidrofurano) forneceu uma mistura complexa que foi analisada por CG/EM, permitindo detectar o derivado metilado na posição C-3, cujo padrão de fragmentação no espectrômetro de massas é inteiramente análogo ao da substância (8), fornecendo mais uma evidência em favor da estrutura proposta. A predominância de 4-hidroxi-3-fenilcumarinas (1-3, 8) em Deguelia hatschbachii corrobora a sua inclusão na seção Multiovulis sendo, portanto mais um exemplo do uso do perfil flavonoídico para complementar dados morfológicos em estudos de taxonomia e filogenia das espécies vegetais.

ASSUNTO(S)

flavonoides leguminosa

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