Enecarbamatos: estudo do equilíbrio conformacional e utilização como intermediários na síntese de azarribonucleosídeos

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2001

RESUMO

Enecarbamatos endodocíclicos são versáteis intermediários em síntese orgânica e têm encontrado importante aplicação como material de partida na obtenção de produtos naturais e sintéticos como alcalóides, aminoácidos e azaçúcares. Neste trabalho, foram estendidas as possibilidades de aplicação de enecarbamatos com a síntese de azarribonucleosídeos. Neste caso, um enecarbamato quiral (9) derivado do ácido piroglutâmico (8) foi utilizado como equivalente sintético da porção azaçúcar do azanucleosídeo. A estrutura básica do azanucleosídeo é obtida por adição eletrofílica da base sililada sobre o enecarbamato, iniciada por NIS. O centro estereogênico é utilizado como elemento estereodirigente. Além do uso de enecarbamatos como intermediários em síntese orgânica, com o objetivo de buscar uma melhor compreensão da relação entre a estrutura e as propriedades químicas, foram também realizados estudos do equilíbrio conformacional desses compostos. A barreira energética que determina o equilíbrio conformacional está relacionada ao caráter parcial de dupla da ligação nitrogênio-carbonila. Métodos experimental (RMN-dinâmica, método da temperatura de coalescência) e computacionais (métodos semi-empíricos e ab initio) foram utilizados. O trabalho foi também estendido a enamidas.

ASSUNTO(S)

sintese organica moleculas alcaloides indolicos ressonancia magnetica nuclear dinamica

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