Determination of the pKa values of some biologically active and inactive hydroxyquinones

AUTOR(ES)

Ossowski, Tadeusz, Goulart, Marília O. F., Abreu, Fabiane C. de, Sant’Ana, Antônio Euzébio G., Miranda, Paulo Rogério B., Costa, Cicero de Oliveira, Liwo, Adam, Falkowski, Piotr, Zarzeczanska, Dorota

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

As constantes de dissociação aparentes (pKa) de quatro 2-hidroxinaftoquinonas, diferentemente substituídas em C-3, foram determinadas em meio aquoso-etanólico (1:1, v/v), utilizando titulações pH-métricas e espectrofotométricas. O isolapachol (pKa<6) mostrou ser mais ácido que seu análogo natural, o lapachol, (pKa>6). Os derivados 3-metilaminados apresentam dois valores de pKa, um relacionado ao grupo enólico e o outro ao sal de amônio, e são zwitteriônicos, em larga extensão, em pH fisiológico. As possíveis conseqüências desses parâmetros frente a suas atividades biológicas são discutidas.

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