Determination of the pKa values of some biologically active and inactive hydroxyquinones

As constantes de dissociação aparentes (pKa) de quatro 2-hidroxinaftoquinonas, diferentemente substituídas em C-3, foram determinadas em meio aquoso-etanólico (1:1, v/v), utilizando titulações pH-métricas e espectrofotométricas. O isolapachol (pKa<6) mostrou ser mais ácido que seu análogo natural, o lapachol, (pKa>6). Os derivados 3-metilaminados apresentam dois valores de pKa, um relacionado ao grupo enólico e o outro ao sal de amônio, e são zwitteriônicos, em larga extensão, em pH fisiológico. As possíveis conseqüências desses parâmetros frente a suas atividades biológic...

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