CONSTITUINTES DE Senecio heterotrichius DC.: ISOLAMENTO, ELUCIDAÇÃO ESTRUTURAL, DERIVATIZAÇÃO E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIMICROBIANA; ESTUDO DOS CONSTITUINTES VOLÁTEIS DE OUTRAS ESPÉCIES DE Senecio / CONSTITUENTS OF Senecio heterotrichius DC.: ISOLATION, STRUCTURAL ELUCIDATION, DERIVATIZATION AND EVALUATION OF THE ANTIMICROBIAL ACTIVITY; STUDY OF THE VOLATILE CONSTITUENTS FROM OTHER Senecio SPECIES

Leandro Nicolodi Francescato

O gênero Senecio (Asteraceae) constitui um grupo de plantas cosmopolitas formado por mais de 2000 espécies. Embora estas tenham toxicidade reconhecida devido à presença de alcalóides pirrolizidínicos, várias delas são empregadas na medicina popular. Seu uso medicinal pode ser atribuído aos demais metabólitos secundários, entre eles flavonóides e terpenóides, sendo estes últimos, compostos com reconhecida atividade antimicrobiana. Neste estudo é relatada a avaliação da atividade antimicrobiana dos extratos CH2Cl2 e EtOH de S. heterotrichius DC., o isolamento e caracterização de um constituinte do extrato CH2Cl2, a reação de fotooxidação deste constituinte obtendo-se um peróxido, bem como a análise química e avaliação da atividade antimicrobiana dos óleos essenciais de Senecio heterotrichius DC., S. ceratophylloides Griseb., S. oxyphyllus DC. e S. leptolobus DC. Os extratos das partes aéreas frescas de S. heterotrichius foram obtidos por maceração seqüencial à temperatura ambiente em CH2Cl2 e EtOH, seguido de evaporação sob pressão reduzida. O extrato CH2Cl2 foi fracionado por CC sobre gel de sílica até o isolamento do germacreno D, identificado por CG-EM, RMN 13C e 1H. Este composto, considerado um precursor de vários outros derivados de esqueleto sesquiterpênico, foi submetido a uma reação de foto-oxidação utilizando o corante Rosa de Bengala como agente sensibilizante; o principal peróxido formado foi isolado da mistura reacional por CC sobre gel de sílica, analisado por CG-EM, RMN 13C e 1H, e identificado como sendo o germacreno-D-1-hidroperóxido. A avaliação de atividade antimicrobiana dos extratos de S. heterotrichius e do germacreno-D-1-hidroperóxido foi realizada através do método de microdiluição em caldo, baseado nos documentos M27-A2/NCCLS para fungos leveduriformes e M7-A4/NCCLS para bactérias aeróbias. A extração dos óleos essenciais das partes aéreas floridas de Senecio heterotrichius, S. ceratophylloides, S. oxyphyllus e S. leptolobus foi realizada pela técnica de hidrodestilação. Os óleos essenciais obtidos foram analisados por CG-EM e seus constituintes foram identificados através da comparação de seus Índices de Kovats e dos modelos de fragmentação com dados da literatura. Estes óleos também tiveram sua atividade antimicrobiana avaliada conforme metodologia citada anteriormente. O extrato CH2Cl2 evidenciou atividade inibitória frente Candida krusei (CIM de 0,25 mg/mL) e Staphylococcus aureus (CIM de 2,5 mg/mL). Já o extrato EtOH foi inativo frente os microrganismos testados. O germacreno-D-1-hidroperóxido apresentou atividade inibitória frente S. cerevisiae (CIM de 2,5 mg/mL) e inibiu parcialmente o crescimento da alga Prototheca zoopfi nas concentrações de 5 e 2,5 mg/mL (80 e 50 % de inibição, respectivamente). Os óleos essenciais de S. ceratophylloides e S. leptolobus apresentaram atividade inibitória e bactericida frente Staphylococcus aureus e Pseudomonas aeruginosa (CIM e CBM entre 6,6 e 3,3 mg/mL); o óleo de S. oxyphyllus apenas inibiu parcialmente o crescimento destes microrganismos (CIM 50% = 6,6 e 1,6 mg/mL, respectivamente); já o óleo de S. heterotrichius inibiu parcialmente o crescimento de S. aureus com uma CIM 50% = 3,3 mg/mL. Estes óleos são constituídos quase que exclusivamente de mono e sesquiterpenóides, sendo o germacreno D um dos constituintes majoritários presentes em todos os óleos essenciais.

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