Biotransformation of digitoxigenin by Fusarium ciliatum

AUTOR(ES)

Pádua, Rodrigo M., Oliveira, Alaíde B., Souza Filho, José D., Vieira, Géssy J., Takahashi, Jacqueline A., Braga, Fernão C.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2005-06

RESUMO

A biotransformação da digitoxigenina (1) por Fusarium ciliatum foi investigada. O cardenolídeo 1 foi obtido a partir da hidrólise ácida da digitoxina e a reação também forneceu os produtos secundários delta14-15-digitoxigenina (2) e delta8-14-digitoxigenina (3). A reação de biotransformação foi realizada em um período de 5 dias e três produtos foram isolados e identificados a partir de análises espectrométricas: digoxigenina (4), digoxigenona (5) e digitoxigenona (6). A obtenção dos dois últimos cardenolídeos nas condições empregadas é inédita. A investigação da cinética da reação de biotransformação indicou 6 como o primeiro produto a ser formado, seguido dos derivados hidroxilados 4 e 5, sugerindo o envolvimento de enzima distintas na hiroxilação em 12beta e na oxidação em C-3 da digitoxigenina (1). A reação de biotransformação também foi realizada com a digitoxina, mas F. ciliatum se mostrou incapaz de promover sua hidroxilação.

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