Antimicrobial activity of hydroxylactone obtained by biotransformation of bromo- and iodolactone with gem-dimethylcyclohexane ring

AUTOR(ES)

Grabarczyk, Malgorzata, Mączka, Wanda, Wińska, Katarzyna, Żarowska, Barbara, Anioł, Mirosław

FONTE

J. Braz. Chem. Soc.

DATA DE PUBLICAÇÃO

2013-12

RESUMO

Duas lactonas bicíclicas com anéis gem-dimetilciclohexano (δ-bromo-γ-lactona e δ-iodo-γ-lactona) foram utilizadas como substratos para biotransformação por células inteiras de várias estirpes fúngicas (cinco Fusarium strains, Nigrospora oryzae, Syncephalastrum racemosum, Stemphylium botryosum e Cunninghamella japonicae Acremonium sp). Alguns dos microorganismos selecionados (principalmente cepas Fusarium) transformam estas lactonas por desalogenação hidrolítica em cis-( - )-2-hidroxi-4,4-dimetil-9-oxabiciclo[4.3.0]nonano-8-ona. A conversão do substrato foi igual ou próxima de 100%, mostrando que o método permite a remoção completa do átomo de halogênio da molécula, substituindo-o por um grupo hidroxila. As estruturas de todos os substratos e produtos foram estabelecidas com base nos seus dados espectrais. A hidroxilactona obtida como resultado da biotransformação foi examinada por sua atividade biológica contra bactérias, leveduras e fungos. Este composto inibe o crescimento de alguns microorganismos testados.

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