A straightforward and efficient synthesis of 3-(pyrimidinyl)propanoates from levulinic acid

AUTOR(ES)

Flores, Alex F. C., Malavolta, Juliana L., Souto, Alynne A., Goularte, Rayane B., Flores, Darlene C., Piovesan, Luciana A.

FONTE

J. Braz. Chem. Soc.

DATA DE PUBLICAÇÃO

2013-04

RESUMO

Neste trabalho, a ciclocondensação dos precursores 7,7,7-trifluoro-4-metoxi-6-oxo-4 heptenoato de metila e 7,7,7-trichloro-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila, a partir do ácido levulínico com amidinas [NH2CONH2, NH2CR(NH) (R = H, Me, Ph, NH2, SMe e 1H-pirazol-1-il), 5-amino-3-metil-1H-pirazol e 2-aminotiazol] para obtenção de 3-(6-trifluormetilpirimidina-4-il) propanoatos de metila com estrutura análoga a mediadores glutamatérgicos é relatada. A síntese de 3-(6-trifluormetilpirimidina-4-il)propanohidrazidas também é relatada. A versatilidade desse método foi demostrada através da síntese de quatorze 3(pirimidinil)propanoatos inéditos em rendimentos razoáveis a bons (38-92%). As estruturas moleculares dos produtos foram atribuídas com base nos dados de ressonância magnética nuclear (NMR) de ¹H e 13C e cromatografia de gases acoplada à espectrometria de massas (GC-MS).

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