A Reação de Diels - Alder de p-benzoquinonas sob efeito de microondas / The diels-alder reaction of p-benzoquinones under microwave effect

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

Neste trabalho foi feito um estudo do efeito das microondas sobre a reação de Diels - Alder das p-benzoquinonas timoquinona (A1), 2,5-dimetil-p-benzoquinona (A2) e 2,6-dimetil-p-benzoquinona (A3) com os dienos ciclopentadieno (B1), 2,3-dimetil-1,3-butadieno (B2), isopreno (B3), transpiperileno (B4) (Figura Ι). Estas reações foram realizadas também sob condições térmicas convencionais e de catálise com o ácido de Lewis, SnCl4, com intuito de se fazer a comparação dos resultados. (FORMULA) Foi estudada também a reação de Diels - Alder em versão multicomponente da timoquinona (A1) com o trans-2-pentenal e acetamida (Figura ΙΙ) sob efeito de microondas. (FORMULA) Em relação à reação de Diels - Alder das p-benzoquinonas (A1 - A3) com os dienos (BB1 - B4) foram observados uma redução dos tempos de reação, obtenção de maiores rendimentos e, portanto menor formação de subprodutos quando comparados com os resultados obtidos para as mesmas reações realizadas sob condições térmicas convencionais e sob condições de catálise com SnCl4. Este trabalho envolveu também o estudo do efeito de microondas sob a reação de Diels - Alder entre o ciclopentadieno (B1B ) e os dienófilos mono-oximas C1, C2 e C3 (Figura ΙΙΙ). Estas reações já haviam sido realizadas em nosso laboratório, porém sob condições térmicas convencionais ou de catálise com ácidos de Lewis. Sob tais condições obteve-se ou a recuperação do dienófilo de partida ou a uma mistura complexa de produtos de polimerização. (FORMULA) As reações dos compostos C1, C2, e C3 com ciclopentadieno (BB1) sob efeito de microondas mostraram resultados semelhantes a aqueles obtidos para as mesmas reações realizadas sob condições térmicas convencionais e de catálise com ácidos de Lewis, levando assim a recuperação do material de partida ou a uma mistura complexa de produtos, os quais não puderam ser identificados.

ASSUNTO(S)

microondas quimica diels-alder para-benzoquinonas

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