A New, Simple and Efficient Method of Steglich Esterification of Juglone with Long-Chain Fatty Acids: Synthesis of a New Class of Non-Polymeric Wax Deposition Inhibitors for Crude Oil

Gilles, Vitor, Vieira, Mariana A., Lacerda Jr., Valdemar, Castro, Eustáquio V. R., Santos, Reginaldo B., Orestes, Ednilson, Carneiro, José W. M., Greco, Sandro J.

A New, Simple and Efficient Method of Steglich Esterification of Juglone with Long-Chain Fatty Acids: Synthesis of a New Class of Non-Polymeric Wax Deposition Inhibitors for Crude Oil

AUTOR(ES)

Gilles, Vitor, Vieira, Mariana A., Lacerda Jr., Valdemar, Castro, Eustáquio V. R., Santos, Reginaldo B., Orestes, Ednilson, Carneiro, José W. M., Greco, Sandro J.

FONTE

J. Braz. Chem. Soc.

DATA DE PUBLICAÇÃO

2015-01

RESUMO

A esterificação direta de naftoquinonas mostrou-se uma tarefa difícil. Metodologias mais comuns envolvem a aplicação de cloretos de acila em piridina ou anidridos, entretanto, quando ácidos de cadeia longa são utilizados tais metodologias se mostram ineficientes devido aos baixos rendimentos obtidos. Apresentamos uma nova síntese de ésteres de cadeia longa de juglona baseado na esterificação de Steglich utilizando um ácido de Lewis barato como cocatalisador. Rendimentos obtidos são consideravelmente maiores do que os reportados previamente. Química computacional foi utilizada para avaliar os efeitos do CeCl3 como cocatalisador. Os compostos preparados foram testados como inibidores de deposição de parafinas em petróleo. Éster palmítico da juglona foi capaz de reduzir 4 ºC na temperatura de início de aparecimento de cristais (WAT) do óleo estudado, representando uma redução de 1,5% m/m de parafinas normais precipitadas.