A formal total synthesis of deoxynojirimycin from D-glucitol
AUTOR(ES)
Braga, Raquel M., Kato, Lucilia
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2003-10
RESUMO
Descrevemos a síntese formal da desoxinojirimicina usando D-glucitol como material de partida economicamente atraente. Através de uma seqüência de reações de proteção e desproteção seletivas e reações de substituição nucleofílica obtivemos diversos intermediários isopropilidênicos. A formação de um epóxido intermediário e sua subseqüente abertura, através de uma reação nucleofílica intramolecular, levou à obtenção do heterociclo 1,5-didesoxi-1,5-diamino-2,3-O-isopropilideno-6 -silila-D-glucitol, que é um precursor da desoxinojirimicina (DNJ).
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