2-methyl-7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines: highly regioselective synthesis and bromination

AUTOR(ES)

Martins, Marcos A. P., Scapin, Elisandra, Frizzo, Clarissa P., Rosa, Fernanda A., Bonacorso, Helio G., Zanatta, Nilo

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2009

RESUMO

Este trabalho descreve a reação de ciclocondensação de 3-amino-5-metil-1H-pirazol com 1,1,1-tricloro-4-alcóxi-3-alquen-2-onas [CCl3C(O)CH=C(R¹)OR, onde R¹/R = H/Me, Me/Et, Et/Me, Pr/Et, Bu/Me, iso-Bu/Me] e β-dimetilaminovinil cetonas [R²C(O)CH=CHNMe2, onde R² = Ph, Ph-4-Me, Ph-4-F, Ph-4-Cl, Ph-4-Br, Ph-4-NO2, fur-2-il, tien-2-il, pirrol-2-il, pyrid-2-il], em refluxo de ácido acético para a obtenção de uma série de catorze pirazolo[1,5-a]pirimidinas. Os produtos foram obtidos em bons rendimentos (65-98%). Este trabalho apresenta ainda uma metodologia simples e seletiva para a obtenção de 3-bromo-pirazolo[1,5-a]pirimidinas, com rendimentos de 70-98%.

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