Conformational analysis of 2,2'-arylmethylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) by NMR and molecular modeling

AUTOR(ES)

Ferreira, Marcelle de S., Figueroa-Villar, José D.

FONTE

J. Braz. Chem. Soc.

DATA DE PUBLICAÇÃO

2014-05

RESUMO

2,2'-arilmetileno bis(3-hidróxi-5,5'-dimetil-2-ciclo-hexano-1-onas) com grupos para e orto no anel benzeno foram preparados e estudados por ressonância magnética nuclear (NMR) e modelagem molecular para determinar modificações conformacionais. Os resultados teóricos e experimentais mostraram que a interconversão conformacional nessas moléculas acontece por rotação do anel benzeno e leve movimentação dos anéis de dimedona, levando a variação do comprimento das ligações de hidrogênio intramoleculares. A presença de um na posição orto do anel benzeno modifica a interconversão conformacional, levando ao desaparecimento de uma ligação de hidrogênio intramolecular e sobreposição de diversos sinais de RMN. A correlação dos valores de σp com deslocamentos químicos, ângulos e cargas atômicas confirma que as propriedades eletrônicas dos grupos R-para estão envolvidas nas mudanças conformacionais e variação dos deslocamentos químicos. Esses resultados serão aplicados para o estudo da interação desses compostos com biomoléculas e no seu uso como materiais de partida no planejamento e síntese de novos agentes bioativos.

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