Uso da técnica de espectrometria de massas com ionização por eletrospray (ESI-MS) para o estudo do mecanismo de reações orgânicas e avaliação do perfil de fragmentação de bis-hidroxiiminas aromáticas

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

04/03/2011

RESUMO

A Espectrometria de Massas com Ionização por Eletrospray (ESI-MS) foi utilizada na investigação dos mecanismos de duas reações orgânicas: Reação de Zincke e Reação de Aza Diels Alder. Um estudo sistemático sobre a fragmentação das formas protonadas de alguns ligantes do tipo Salofen (bis-hidroxiiminas aromáticas) foi conduzido também neste trabalho. No monitoramento da reação de Zincke foram observados, além dos produtos tradicionais, intermediários inéditos, cujas estruturas foram propostas com base nos respectivos perfis de fragmentação obtidos via experimentos MS/MS. Todos esses intermediários foram detectados nas reações efetuadas com quatro aminas: 2-amino-1,3-propanodiol, alfa-metil-benzilamina, amino-1-propanol e alfa-fenil-glicinol. Estes resultados foram importantes para a confirmação do mecanismo proposto na literatura para esta reação. No monitoramento da reação de Aza Diels Alder (tri componente), conduzida em três solventes (acetonitrila, etanol e metanol), foi possível detectar intermediários que indicaram que esta reação procede por um mecanismo não-concertado, dando suporte a proposta da literatura. No estudo de fragmentação dos ligantes do tipo Salofen protonados foram observados caminhos preferenciais de fragmentação em função da posição relativa dos substituintes (grupos imina e hidroxila) que são conectados aos anéis benzênicos de suas estruturas

ASSUNTO(S)

química analítica teses.   mecanismos de reações organicas teses.   aminas teses.   espectrometria de massa teses.   solventes organicos  teses.  

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