Two fast screening methods (GC-MS and TLC-ChEI assay) for rapid evaluation of potential anticholinesterasic indole alkaloids in complex mixtures
AUTOR(ES)
Vieira, Ivo J.C., Medeiros, Walter L.B., Monnerat, Cecilia S., Souza, Jucimar J., Mathias, Leda, Braz-Filho, Raimundo, Pinto, Angelo C., Sousa, Priscila M., Rezende, Claudia M., Epifanio, Rosângela De A.
FONTE
Anais da Academia Brasileira de Ciências
DATA DE PUBLICAÇÃO
2008-09
RESUMO
Dentre os tratamentos da doença de Alzheimer (DA) está o uso de inibidores da enzima acetilcolinesterase. Pesquisas recentes visando a descoberta de novos agentes terapêuticos naturais para esta doença sugerem que o gênero Tabernaemontana é uma fonte promissora de alcalóides indólicos anticolinesterásicos. Neste trabalho, duas técnicas de análise em mistura foram associadas de modo a identificar facilmente novos inibidores colinesterásicos. A cromatografia em fase gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG-EM) das frações alcaloídicas apolares, obtidas da extração ácido-base do caule de T. laeta, revelou a presença de treze alcalóides monoindólicos, quatro deles confirmados por co-injeção com padrões previamente isolados. Os outros alcalóides foram tentativamente identificados pelo padrão de fragmentação de massas. Por cromatografia em fase gasosa com detecção por ionização de chama (CG-DIC) e utilizando isatina como padrão interno, affinisina e voachalotina foram identificadas como substâncias majoritárias. As frações alcaloídicas obtidas e os quatorze alcalóides previamente isolados das raízes de T. laeta e T. hystrix foram analisados quanto à atividade inibitória das enzimas acetil (AChE) e butirilcolinesterase (BuChE) pelo método de Ellman em cromatografia em camada delgada (CCD-ChEI). Os resultados revelaram uma inibição seletiva dos alcalóides heyneanina e Nb-metilvoachalotina para BuChE e de 19-epi-isovoacristina para AChE, enquanto que olivacina, affinisina, ibogamina, affinina, conodurina e hystrixnina inibiram ambas as enzimas. Além de confirmar que alcalóides indólicos monoterpênicos são agentes terapêuticos promissores para o tratamento da DA, este é o primeiro relato da atividade anticolinesterásica de olivacina, um alcalóide piridocarbazólico.
ASSUNTO(S)
tabernaemontana alcalóides indólicos inibidor colinesterásico cromatografia em camada delgada método de ellman cg-em
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