Title: Reaction of terminal alkynes with 1,1,1-trialo-4-alcoxi-3-alquen-2-ones / Reação de alquinos terminais com 1,1,1-trialo-4-alcóxi-3- alquen-2-onas

AUTOR(ES)

Marcelo Rossatto

DATA DE PUBLICAÇÃO

2005

RESUMO

Neste trabalho é apresentado um método conveniente de síntese de 9 eninonas, através da reação de diferentes acetilenos (fenilacetileno, 1-heptino e 1-hexino com n-Butil Lítio e subseqüentemente com agentes eletrofílicos (1,1,1-tricloro-4-etóxi-3-buten-2-ona, 1,1,1-tricloro-4-etóxi-3-metil-3-buten-2-ona e 1,1,1-trifluor-4-etóxi-3-metil-3-buten-2-ona), na presença de BF3Et2O. A reação entre o fenilacetileno e a 1,1,1-tricloro-4-dietóxi-3-buten-2-ona não formou uma eninona. O produto obtido foi uma piran-4-ona. O mesmo resultado foi obtido entre o fenilacetileno e a 1,1,1-trifluor-4-dietóxi-3-buten-2-ona. Com a 1,1,1-tricloro-4-metóxi-4-metil-3-buten-2-ona e a 1,1,1-trifluor-4-metóxi-4-metil-3-buten-2-ona o ataque do fenilacetileto de lítio foi na carbonila (Adição 1,2), seguido por uma hidrólise do grupamento metoxila, não obtendo desta forma a eninona desejada.

ASSUNTO(S)

quimica síntese química química química orgânica

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