Theoretical EPR study of Nitroindazoles: 3-alkoxy, 3-hydroxy and 3-oxo derivatives

AUTOR(ES)

Rodríguez-Becerra, Jorge, Olea-Azar, Claudio, Zapata-Torres, Gerald, Mendizabal, Fernando, Gonzáles, Mercedez, Cerecetto, Hugo

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2010

RESUMO

Um estudo de DFT em derivados 5-NI foi realizado em diferentes níveis de teoria, a fim procurar a melhor metodologia para calcular constantes de acoplamento hiperfinas (hfccs), distribuições da densidade da rotação e propriedades eletrônicas, sabendo-se que é difícil obter boa concordância entre os valores de hfccs calculados e experimentais para compostos radicais centrados no nitrogênio. Os híbridos funcionais diferentes B1LYP, B3LYP e PBE0 foram usados conjuntamente com vários meios para aumentar o tamanho da base estudada. O modelo de C-PCM foi considerado para interações do soluto-solvente. As comparações de nossos cálculos com os dados experimentais precedentes obtidos por meio de medidas de EPR e raios-X confirmaram que esta aproximação computacional representa importante avanço. Nossos resultados indicaram que os efeitos solventes e a consideração de funções difusas são os fatores mais importantes no cálculo de constantes hiperfinas de acoplamento para este sistema nitro-heterocíclico. Foi verificado também que algumas propriedades eletrônicas calculadas como orbital de LUMO, funções condensadas de Fukui para ataques nucleofílico e afinidade de elétron não são correlacionadas como esperado com a atividade biológica.

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