The reaction of (R)-limonene with S-thioacids
AUTOR(ES)
Mattos, Marcio C. S. de, Bernini, Rafael Berrelho
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2007
RESUMO
A reação do (R)-limoneno com uma quantidade equimolar de ácidos S-tioacético ou S-tiobenzóico em tolueno sob refluxo ocorre com regiosseletividade anti-Markovnikoff produzindo os 9-[(4R, 8RS)-p-mentenil] S-tiocarboxilatos em 71 e 61% de rendimento, respectivamente. A mesma reação do ácido S-tioacético catalisada pela argila montmorilonita K-10 levou ao S-tioéster em 65% de rendimento, além de p-mentadienos e p-cimeno. Foi observado que a argila K-10 promove a isomerização do limoneno aos mentadienos, e sua disproporcionação para o p-cimeno.
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