Synthesis of new 2-aminocarbohydrate-1,4-naphthoquinone derivatives promoted by ultrasonic irradiation

AUTOR(ES)

Franco, Caroline F. J., Jordão, Alessandro K., Ferreira, Vitor F., Pinto, Angelo C., Souza, Maria C. B. V. de, Resende, Jackson A. L. C., Cunha, Anna C.

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2011-01

RESUMO

Neste trabalho nós descrevemos o uso do ultrassom na síntese de novas naftoquinonas, 6a-f e 7a-c, contendo na posição 2 do anel quinonoídico substituintes do tipo aminocarboidratos. Estas substâncias foram preparadas, em condições brandas, através da reação da 1,4-naftoquinona (8a) ou do metoxi-lapachol (8b) com diferentes aminocarboidratos 9a-d. As estruturas das substâncias foram confirmadas através das técnicas de RMN de ¹H e de 13C-APT, uni- e bi-dimensionais (COSY-¹H vs. ¹H e HETCOR ¹J CH), e por espectrometria de massas de alta resolução com ionização por electrospray (ESI MS).

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