Synthesis of 3,4-Di-O-benzyl-1-O-methyl-L-galactitol, a key precursor of the C33-C37 fragment of calyculins

AUTOR(ES)

Cironi, Pablo, Varela, Oscar

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2001-10

RESUMO

3,4-Di-O-benzil-1-O-metil-L-galactitol (3) foi sintetizado em 7 etapas a partir de 1,2:3,4-di-O-isopropilideno-alfa-D-galactopiranose (4). A síntese envolve a metilação do HO-6 de 4, seguida de metanólise para a mistura do 6-O-metil-alfa-D-galactopiranosídeo de metila (6, produto principal) e do análogo beta-furanosídico 8. O composto 6 foi convertido no derivado 3,4-O-isopropilidênico 9 e o grupo OH livre foi protegido na forma do éter metoxietoximetílico (MEM). A remoção quimiosseletiva do acetonídeo por hidrólise, seguida de benzilação forneceu o 3,4-di-O-benzil-2-O-metoxietoximetil-6-O-metil-alfa-D-galactopiranosídeo de metila (12). A hidrólise ácida simultânea do glicosídeo metílico e do grupo MEM de 12 levou a 13 que foi então reduzido com boroidreto de sódio à molécula alvo 3.

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