Synthesis, characterization and biological activity of 2-methyl-3-aminoquinazolin-4(3H)-ones Schiff bases

AUTOR(ES)
FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

O tratamento de 3-amino-2-metilquinazolina/6-bromo-2-metilquinazolina-4(3H)-onas, 2a,b, com 2,3-indolinediona na presença de traços de ácido acético glacial forneceu 3-{(2'-oxo-1',2'-di-hidroindol-3'-ilideno)amino} -2-metilquinazolina/6-bromo-2-metilquinazolina-4-(3H)-onas, 3a,b, as quais foram condensadas com várias aminas secundárias e formaldeído em etanol para originar compostos do tipo 3-{(1'-alquil/arilaminometil-2'-oxo-1',2'-di-hidroindol-3'-ilideno)amino} -2-metil-6-quinazolin-4-(3H)-onas, 4a1-6 e 4b1-6.Os compostos sintetizados foram caracterizados por análise elementar, espectroscopia no infravermelho, RMN ¹H e espectrometria de massas. Adicionalmente, foram investigadas suas atividades antimicrobiana, analgésica, anti-inflamatória e anti-helmíntica. Os resultados das atividades biológicas revelaram que os compostos 4a3, 4a4 e 4b6 exibiram atividades analgésica e anti-inflamatória significativas. Os compostos 4b5 e 4b6 apresentaram atividade anti-helmíntica, quando testados frente a Pheretima posthuma.

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