Synthesis, characterization and biological activity of 2-methyl-3-aminoquinazolin-4(3H)-ones Schiff bases
AUTOR(ES)
Sahu, S. K., Azam, Md. Afzal, Banerjee, M., Acharrya, S., Behera, C. C., Si, S.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2008
RESUMO
O tratamento de 3-amino-2-metilquinazolina/6-bromo-2-metilquinazolina-4(3H)-onas, 2a,b, com 2,3-indolinediona na presença de traços de ácido acético glacial forneceu 3-{(2'-oxo-1',2'-di-hidroindol-3'-ilideno)amino} -2-metilquinazolina/6-bromo-2-metilquinazolina-4-(3H)-onas, 3a,b, as quais foram condensadas com várias aminas secundárias e formaldeído em etanol para originar compostos do tipo 3-{(1'-alquil/arilaminometil-2'-oxo-1',2'-di-hidroindol-3'-ilideno)amino} -2-metil-6-quinazolin-4-(3H)-onas, 4a1-6 e 4b1-6.Os compostos sintetizados foram caracterizados por análise elementar, espectroscopia no infravermelho, RMN ¹H e espectrometria de massas. Adicionalmente, foram investigadas suas atividades antimicrobiana, analgésica, anti-inflamatória e anti-helmíntica. Os resultados das atividades biológicas revelaram que os compostos 4a3, 4a4 e 4b6 exibiram atividades analgésica e anti-inflamatória significativas. Os compostos 4b5 e 4b6 apresentaram atividade anti-helmíntica, quando testados frente a Pheretima posthuma.
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