Synthesis and mechanism of formation of oxadeazaflavines by microwave thermal cyclization of ortho-halobenzylidene barbiturates
AUTOR(ES)
Figueroa-Villar, J. Daniel, Oliveira, Sandra C. G. de
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2011-11
RESUMO
A reação de ciclização térmica de o-halobenzilideno barbituratos foi desenvolvida como um simples e eficiente método para a preparação de oxadeazaflavinas. A utilização de condições de reação em estado sólido com irradiação de microondas forneceu os produtos em 5 min e com rendimentos entre 47 e 98%. Os resultados experimentais das sínteses e a análise termogravimétrica das reações concordam com os resultados da simulação do mecanismo por modelagem molecular, indicando que a reação ocorre através de uma ciclização hetero-Diels-Alder intra-molecular, seguida por um processo rápido de re-aromatização.
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