Study of the inversion reaction of the lactonic fusion on eremanthine derivatives
AUTOR(ES)
Alves, José C. F., Fantini, Edna C.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2007
RESUMO
As alfa-metileno-gama-lactonas 4(15)-diidroeremantina (8), 4(15),9(10)-tetraidroeremantina (9), isoeremantina (10), acetato alílico delta1,10 (11), 1(R),10(R)-diidromiqueliolido (12) e 4alfa-hidróxi acetato alílico delta1,10 (13) foram sintetizadas a partir do produto natural abundante eremantina (1). Essas substâncias foram submetidas à reação de hidrólise com KOH aquoso e os sais carboxílicos dessas lactonas tiveram suas hidroxilas ativadas na posição C-6, pela formação dos respectivos mesilatos (MsCl, Et3N, THF ou DMSO) para deslocamento nucleofílico efetuado pelo grupo carboxilato. A utilidade dessa metodologia foi investigada para a obtenção de guaianolidos com fusão lactônica cis na posição C6-C7 e para sintetizar um precursor para estudo posterior da transformação biomimética de guaianolidos em pseudoguaianolidos.
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