Study of the electrochemical reduction of amoebicide teclozan and its amperometric determination in pharmaceutical formulations

AUTOR(ES)

Santos, André L., Takeuchi, Regina M., Stradiotto, Nelson R., Esteves, Ana Paula, Medeiros, Maria José

FONTE

Journal of the Brazilian Chemical Society

DATA DE PUBLICAÇÃO

2008

RESUMO

Neste trabalho, a redução eletroquímica do amebicida Teclozan (TEC) foi estudada sobre um eletrodo de carbono vítreo em meio de acetonitrila. Eletrólises com potencial controlado foram realizadas visando, tanto a determinação do número de elétrons envolvidos na redução do fármaco, quanto a identificação dos produtos eletrogerados, os quais foram isolados por extração líquido-líquido e caracterizados por ¹H RMN. Foi verificado que o TEC apresenta dois picos voltamétricos, cada um associado à quebra redutiva de duas ligações C-Cl. Em presença de um doador de prótons, foi observado que o primeiro pico voltamétrico em -1,8 V corresponde principalmente à redução dos grupamentos -CHCl2 a -CH2Cl; enquanto o segundo pico em -2,2 V é responsável pela redução dos grupos -CH2Cl a CH3, fornecendo como único produto o derivado totalmente desalogenado do TEC, com rendimentos entre 82 e 97%. Este trabalho descreve também o desenvolvimento de um método eletroanalítico baseado na detecção amperométrica do TEC em condições hidrodinâmicas, o qual forneceu um limite de detecção de 8,9 × 10-6 mol L-1.

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