Sintese e RMN de Carbono-13 de derivados de metilsulfato de neostigmina

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1993

RESUMO

O metilsulfato de neostigmina e alguns de seus novos derivados foram preparados através de rotas sintéticas que envolvem reações usuais de laboratório, sem a necessidade de uso de autoclave, temperaturas elevadas e manipulação de compostos tóxicos como fosgênio. Portanto, a maior parte dos compostos foi preparada através de adaptações de métodos sintéticos da literatura e em bons rendimentos. A caracterização físico-química dos compostos sintetizados foi feita através de ponto de fusão e/ou ebulição, RMN de H e C, I.V. e análise elementar, quando necessária. Uma correta e inequívoca atribuição dos sinais de RMN de C dos 5-N,N-dimetilaminofenóis-2-substituidos (I), N,N-dimetilcarbamatos de 5-N ,N -dimetilaminofenila-2-substituidos (II), intermediários de síntese, e dos derivados do metilsulfato de neostigmina (III), foi feita através do uso de técnicas modernas de RMN como HETCOR e COLOC. Com base nesta atribuição inequívoca foram determinados os efeitos empíricos dos substituintes, nas séries I, II e III, para a confrontação com parâmetros estéricos e eletrônicos dos substituintes, através de correlações do tipo SSP (Single Substituent Parameter), DSP (Dual Substituent Parameter), DSP-NLR (Dual Substituent Parameter Non-Linear Resonance) e correlações múltiplas. Dentre os métodos SSP, DSP e DSP-NLR, em geral, este último apresentou os melhores resultados, porém, as melhores correlações foram obtidas pela regressão múltipla.

ASSUNTO(S)

ressonancia magnetica nuclear quimica farmaceutica carbono - compostos

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