Síntese e estudo fotofísico de novos heterociclos nitrogenados contendo fluoróforos benzazólicos

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

2011

RESUMO

Neste trabalho foi desenvolvida a síntese e caracterização do composto fluorescente 2- (5¿-formil-2¿-hidroxifenil)benzoxazol. O grupo formil incluído no heterociclo através de uma adptação da reação de Duff possui grande versatilidade sintética e permitiu a utilização deste fluoróforo na reação multicomponente de Hantzch para síntese de 1,4- dihidropiridinas fluorescentes também inéditas na literatura, com rendimentos moderados. Foi efetuado o estudo fotofísico de todas as moléculas sintetizadas através de técnicas de espectrofotometria de absorção na região do ultravioleta-visível e espectrofluorimetria. O novo composto benzoxazólico apresentou fluorescência decorrente apenas de transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT), fenômeno muito observado em sistemas benzazólicos hidroxifenil substituídos. As 1,4- dihidropiridinas sintetizadas apresentaram fluorescência dependente do solvente e da estrutura do anel dihidropiridínico, bem como do seu estado de oxidação, mantendo a característica principal da emissão de fluorescência por ESIPT: A grande perda de energia no estado excitado causando uma larga separação entre os comprimentos de onda máximos de absorção de UV-Vis e emissão de fluorescência e, por isso, grande deslocamento de Stokes. As 1,4-dihidropiridinas são moléculas fotoativas e de grande aplicabilidade farmacêutica. A inclusão do grupo benzoxazólico fluorescente agregou suas propriedades fotofísicas a estes novos N-heterociclos resultando em uma maior estabilidade e tornando estas moléculas potenciais sondas para meios biológicos em ensaios fluorimétricos.

ASSUNTO(S)

sintese organica heterociclos nitrogenados fluorescencia benzoxazol fotofísica fotoquimica

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