Síntese e ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas substituídas: diidrofuranos e tetraidrofuranos / Synthesis and cyclofunctionalization of substituted β-ketoamides and β-hydroxyamides: dihydrofurans and tetrahydrofurans

AUTOR(ES)

Diogo de Oliveira Silva

DATA DE PUBLICAÇÃO

2003

RESUMO

Os compostos heterocíclicos oxigenados possuem grande destaque devido à ocorrência em substâncias com atividade biológica, e por sua alta aplicabilidade como intermediários sintéticos e blocos de construção. Neste sentido, estudou-se a obtenção de diidrofuranos e tetraidrofuranos via ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas convenientemente substituídas. As metodologias envolveram agentes eletrofílicos como iodo, reagentes de selênio e telúrio, e sais de mercúrio. A preparação das β-cetoamidas α-substituídas partiu dos β-cetoésteres correspondentes. Com a finalidade de confeccionar derivados tetraidrofurânicos assimétricos, foi investigada a síntese de β-hidroxiamidas α-substituídas com controle estereoquímico. Estudou-se sistemáticas de redução diastereosseletiva de γ-sulfinil-β-cetoamidas assimétricas, reações de crômio-Reformatsky e condensação-alquilação "one pot" com enolatos de amidas quirais.

ASSUNTO(S)

beta-ketoamides beta-hydroxyamides beta-cetoamidas tetrahydrofurans beta-hidroxiamidas ciclofuncionalização diidrofuranos cyclofunctionalization tetraidrofuranos dihydrofurans

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